Chemische Eigenschaften |
Weiß zu den fast weißen Kristallen oder zum Kristallpulver |
Chemische Eigenschaften |
Weiß oder fast weißes, kristallenes Pulver oder Körnchen, die einen geringfügigen Geruch und einen stark säurehaltigen Geschmack haben. Er ist hygroskopisch. Der Kunststoff produzierte Handels- in Europa und die USA ist eine racemische Mischung, während das natürlich vorkommende Material, das in den Äpfeln und viele anderen Früchte und Anlagen gefunden wird, linksdrehend ist. |
Gebrauch |
Apfelsäure, HOOCCH (OH-) .CH2COOH, alias hydroxysuccinic Säure, ist ein farbloser Körper. Sie ist im Wasser und im Alkohol löslich. Apfelsäure existiert in zwei optisch aktiven Formen und in einer racemischen Mischung. Sie wird in der Medizin verwendet und gefunden in den Äpfeln und in anderen Früchten. Das natürlich vorkommende Isomer ist die L-Form, die in den Äpfeln und viele anderen Früchte und Anlagen gefunden worden ist. Selektives α-Aminoschützendes Reagens für Aminosäureableitungen. Vielseitiges synthon für die Vorbereitung von chiralen Mitteln einschließlich ΚOpioid rece |
Gebrauch |
Apfelsäure ist die dritte kleinste Alpha Hydroxyl- Säure im Hinblick auf molekulare Größe. Obgleich sie in den zahlreichen kosmetischen Produkten verwendet wird, sind besonders die, die einen „Fruchtsäure“ Gehalt anzeigen und im Allgemeinen für Antialtern, anders als die Glykol- und Milchsäuren, sein Hautnutzen entwerfen, nicht weitgehend studiert worden. Einige formulators betrachten es als schwierig, mit zu arbeiten, besonders wenn sie mit anderem AHAs verglichen werden, und es kann ein wenig reizen. Es wird selten als das einzige AHA in einem Produkt verwendet. Es wird natürlich vorkommend in den Äpfeln gefunden. |
Gebrauch |
Apfelsäure ist ein Acidulant, das die überwiegende Säure in den Äpfeln ist. sie existiert als weißes kristallines Pulver oder Körnchen und gilt als hygroskopisch. verglichen mit Zitronensäure ist sie, etwas weniger löslich aber ist noch im Wasser mit einer Löslichkeit von 132 g/100 ml an 20°c. bereitwillig löslich, das sie einen stärkeren offensichtlichen sauren Geschmack hat und ein längeres Geschmackzurückhalten als Zitronensäure hat, die schnelleres emporragt, aber den Nachgeschmack nicht als effektiv maskiert. eine Quantität von 0.362-0.408 Kilogramm Apfelsäure ist mit 0,453 Kilogramm Zitronensäure und mit 0.272-0.317 Kilogramm Fumarsäure im Tartness gleichwertig. bei den Temperaturen über 150°c fängt sie an, Wasser sehr langsam zu verlieren, um Fumarsäure zu erbringen. sie wird in den alkoholfreien Getränken, in den Trockenmischungsgetränken, in den Puddings, in den Gelees und in der Fruchtfüllung verwendet. sie wird in den harten Dosenwürfeln verwendet, weil sie einen niedrigeren Schmelzpunkt hat (129°c) als Zitronensäure, die die Leichtigkeit der Vereinigung verbessert. |
Definition |
ChEBI: Eine hydroxydicarboxylic Säure 2, der Bernstein- Säure ist in, welches der Wasserstoff, die zu einem Kohlenstoff befestigt werden, wird von einer Hydroxyl- Gruppe ersetzt. |
Produktionsverfahren |
Apfelsäure wird hergestellt, indem man die bösartigen und Fumarsäuren in Anwesenheit der passenden Katalysatoren hydratisiert. Die gebildete Apfelsäure wird dann von der Gleichgewichtsproduktmischung getrennt. |
Definition |
Eine farblose kristallene Carbonsäure, die in den unausgereiften Früchten gefunden wird. Sie schmeckt von den Äpfeln und wird in den Nahrungsmittelwürzen verwendet. |
Biotechnologische Produktion |
DL-Apfel- Säure sowie L-Apfel- Säure können im Getränk, in der Nahrung und in der Tierernährung benutzt werden. DL-Apfel- Säure wird hauptsächlich von der chemischen Synthese abgeleitet, während L-Apfel- Säure biotechnologisch durch die enzymatischen oder Gärungsprozesse produziert wird. Fumarsäure kann in L-Apfel- Säure unter Verwendung der fumarases umgewandelt werden. Verschiedene Mikroorganismen (z.B. Brevibakterie flavum, Brevibacterum-ammoniagenes und Corynebakteriumspezies) sind in der Lage, natürlich hohe Mengen Fumarase intrazellulär zu bilden. Zum Beispiel ist B.-flavum im Jcarrageenan und im polyethyleneimine für Ganzzellen-biocatalysis stillgestellt worden. Eine Fumarasetätigkeit von 2,16 mmol.ml (Gel) - 1.h -1 bei 55? C ist berichtet worden. Dieser Prozess ist verwendet worden, um 30 metrische Tonnen L-Apfel- Säure pro Monat in einem dynamischen Prozess mit einem 1.000 L zu produzieren Vorschub mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 450 L.h-1 der Lösung des 1 m-Natriumfumarsauren salzes. Gentechnik ist verwendet worden, um Produktivität zu verbessern, durch die S. cerevisiae zu overexpress Fumarase geändert wird. Mit dieser Methode ist ein Umrechnungssatz von 65 mmol.g-1.h -1 beobachtet worden. Eine andere Möglichkeit ist die Bearbeitung eines L-Apfel- säurebildenden Mikroorganismus (z.B. Aspergillus- Flavus oder Schizophyllum-Kommune). Die besten Ergebnisse sind durch Bearbeitung von a. flavus auf Glukose erzielt worden. Afinal-Produktkonzentration von 113 g.L-1 mit einem Ertrag von 1,26 Mol Apfelsäure pro Mol Glukose und Produktivität von 0,59 g.L-1.h-1 ist gemessen worden. Außerdem sind neue biotechnologische Wege unter Verwendung metabolisch ausgeführter S.-cereviciae beschrieben worden. In der Reihenbearbeitung sind Konzentrationen bis 59 g.L-1 mit einem Ertrag von 0,42 Mol Apfelsäure pro Mol Glukose und eine Produktivität von 0,19 g.L-1.h-1 beobachtet worden. |
Pharmazeutische Anwendungen |
Apfelsäure wird in den pharmazeutischen Formulierungen als universelles Acidulant benutzt. Sie besitzt ein geringfügiges Apfelaroma und wird als Würzmittel verwendet, um bittere Geschmäcke zu maskieren und Tartness zur Verfügung zu stellen. Apfelsäure wird auch als Alternative zur Zitronensäure in den Brausepulvern, in den Mundwässern und in den Zahnreinigungstabletten benutzt. Darüber hinaus hat Apfelsäure das Chelieren und die Antioxidanseigenschaften. Sie wird verwendet möglicherweise mit Butylhydroxytoluol als Synergist, um Oxidation in den Pflanzenölen zu verzögern. In den Nahrungsmitteln sie möglicherweise wird verwendet in den Konzentrationen bis 420 PPMs. Therapeutisch ist Apfelsäure aktuell im Verbindung mit Benzoesäure und Salicylsäure benutzt worden, um Brände, Geschwüre und Wunden zu behandeln. Sie ist auch mündlich und parenteral, entweder intravenös oder intramuskulös, in der Behandlung von Leberstörungen und als sialagogue verwendet worden. |
Mechanismus der Aktion |
Apfelsäure wird vom Magen-Darm-Kanal von absorbiert, woher sie über die Portalzirkulation zur Leber transportiert wird. Es gibt einige Enzyme, die Apfelsäure umwandeln. Apfel- Enzym katalysiert die oxydierende Entcarboxylierung des L-apfelsauren Salzes zum Pyruvat mit begleitender Reduzierung des Nebenfaktors NAD+ (oxidierte Form des Nikotinamidadenindinucleotids) oder NADP+ (oxidierte Form des Nikotinamidadenindinucleotidphosphats). Diese Reaktionen erfordern die zweiwertigen Kationen Magnesium oder Mangan. Drei isoforms Apfel- Enzym sind in den Säugetieren identifiziert worden: ein cytosolic NADP+-dependent Apfel- Enzym, ein mitochondrisches NADP+- abhängiges Apfel- Enzym und ein mitochondrischer NAD (P)+-dependent Apfel- Enzym. Die letzteren können entweder NAD+ oder NADP+ als der Nebenfaktor verwenden aber bevorzugen NAD+. Das Pyruvat, das von apfelsaurem Salz gebildet wird, kann selbst auf einige Arten, einschließlich Metabolismus über einige metabolische Schritte zur Glukose umgewandelt werden. Apfelsaures Salz kann zum Oxaloacetat über den Zitronensäurenzyklus auch umgewandelt werden. Das mitochondrische Apfel- Enzym, besonders in den Gehirnzellen spielt möglicherweise eine Schlüsselrolle im Pyruvat, das Bahn aufbereitet, die dicarbonische Säuren und Substrate, wie Glutamin verwendet, um Pyruvat zur Verfügung zu stellen, um die Zitronensäurenzyklustätigkeit beizubehalten, wenn Glukose und Laktat niedrig sind. |
Sicherheits-Profil |
Ein Gift durch intraperitonealen Weg. Gemäßigt giftig durch Einnahme. Eine Haut und schweres ein Augenreizmittel. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt es scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. |
Sicherheit |
Apfelsäure wird in den Mund-, aktuellen und parenteralen pharmazeutischen Formulierungen zusätzlich zu den Nahrungsmitteln benutzt und wird im Allgemeinen als ein verhältnismäßig ungiftiges und nicht reizendes Material angesehen. Jedoch sind möglicherweise starke Lösungen ärgerlich. LD50 (Ratte, mündlich): 1,6 g/Kg (3) LD50 (Ratte, IP): 0,1 g/Kg |
Lagerung |
Apfelsäure ist bei den Temperaturen bis zu 150°C. stabil. Bei den Temperaturen über 150°C fängt sie an, Wasser sehr langsam zu verlieren, um Fumarsäure zu erbringen; komplette Aufspaltung tritt an ungefähr 180°C auf, um Fumarsäure und Maleinsäureanhydrid zu geben. Apfelsäure wird bereitwillig durch viele aeroben und anaeroben Mikroorganismen vermindert. Zustände der hohen Feuchtigkeit und erhöhte Temperaturen sollten vermieden werden, um Zusammenbacken zu verhindern. Die Effekte des Reibens und der Feuchtigkeit auf Apfelsäure sind auch nachgeforscht worden. Das Massenmaterial sollte in einem gut-geschlossenen Behälter, in einem kühlen, trockenen Platz gespeichert werden. |
Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie die Säure vom Aceton, dann vom Aceton/CCl4 oder vom Ethylacetat, indem Sie Haustieräther (b 60-70o) addieren. Trocknen Sie es mit Druck 35o darunter 1mm, Bildung des Anhydrids zu vermeiden. [Beilstein 3 IV 1124.] |
Unverträglichkeiten |
Apfelsäure kann mit Oxydierungsmaterialien reagieren. Wässerige Lösungen sind zu den Kohlenstoffstählen milde ätzend. |
Regelnder Status |
GRAS listete auf. werden die racemische Mischung und das linksdrehende Isomer als Lebensmittelzusatzstoffe in Europa angenommen. Das DL und das L Formen sind in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs eingeschlossen (Mundvorbereitungen). Eingeschlossen in der nonparenteral und parenteralen Medizin genehmigt in Großbritannien. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nonmedicinal Bestandteilen. |