| Basisdaten Cyclohexapentylose |
| Produkt-Name: |
Cyclohexapentylose |
| Synonyme: |
SCHARDINGER ALPHA-DEXTRIN; ALPHA-CYCLODEXTRIN; CYCLOHEXAAMYLOSE; CYCLOMALTOHEXAOSE; CYCLOMALTOHEXOSE; 2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-Dodecaoxaheptacyclo (26.2.2.23, 6,28, 11,213, 16,218, 21,223, 26) dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol, 5,10,15,20,25,30 hexakis (Hydroxymethyl-) -; Alfadex; Alpha-Cycloamylose |
| CAS: |
10016-20-3 |
| MF: |
C36 H60 O30 |
| MW: |
972,84 |
| EINECS: |
233-007-4 |
| Produkt-Kategorien: |
Industriell/Feinchemikalien; Biochemie; Cyclodextrine; Funktionsmaterialien; Macrocycles für Wirt-Gast-Chemie; Oligosaccharide; Zucker; Dextrine, Zucker u. Kohlenhydrate |
| Mol File: |
10016-20-3.mol |
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| Chemische Eigenschaften Cyclohexapentylose |
| Schmelzpunkt |
>°C 278 (Dez.) (Lit.) |
| Alpha |
[α] D25 +146~+151° (c=1, H2O) (nachdem dem Trocknen) |
| Siedepunkt |
784.04°C (grobe Schätzung) |
| Dichte |
1,2580 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient |
1,7500 (Schätzung) |
| Speichertemp. |
Speicher an Funktelegrafie. |
| Löslichkeit |
H2O: 50mg/ml |
| pka |
11.77±0.70 (vorausgesagt) |
| Form |
Pulver |
| Farbe |
Weiß |
| PH |
5.0-8.0 (1% in gelöster Form) |
| optische Tätigkeit |
[α] 20/D +136±3°, c = 10% in H2O |
| Wasserlöslichkeit |
Lösliches im Wasser bei 1% (W/V) |
| Merck |
14,2718 |
| BRN |
4227442 |
| Stabilität: |
Stall. Brennstoff. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey |
HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N |
| CAS DataBase Reference |
10016-20-3 |
| NIST-Chemie-Hinweis |
„Alpha“ - Cyclodextrin (10016-20-3) |
| EPA-Substanz-Register-System |
.alpha. - Cyclodextrin (10016-20-3) |
| Gefahrencodes |
XI |
| Risiko-Aussagen |
36-36/37/38 |
| Sicherheits-Aussagen |
26-36 |
| WGK Deutschland |
3 |
| RTECS |
GU2292000 |
| TSCA |
Ja |
| HS-Code |
29400090 |
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| Verwendung und Synthese Cyclohexapentylose |
| Chemische Eigenschaften |
Weißes kristallines Pulver |
| Chemische Eigenschaften |
Cyclodextrine treten als weiße, praktisch geruchlose, fein kristallene Pulver auf und haben einen etwas süßen Geschmack. Einige Cyclodextrinableitungen treten als formlose Pulver auf. |
| Gebrauch |
auch verfügbar in pharma Grad |
| Gebrauch |
Ein natürlich vorkommendes Clathrat. |
| Produktionsverfahren |
Cyclodextrine werden durch die enzymatische Verminderung der Stärke unter Verwendung der fachkundigen Bakterien hergestellt. Zum Beispiel wird Βcyclodextrin durch die Aktion der Enzymcyclodextringlukosyltransferase nach Stärke oder einem Stärkehydrolysat produziert. Ein organisches Lösungsmittel wird, um die Reaktion zu verweisen benutzt, die Βcyclodextrin produziert, und das Wachstum von Mikroorganismen während der enzymatischen Reaktion zu verhindern. Der unlösliche Komplex des Βcyclodextrins und des organischen Lösungsmittels wird von der nichtzyklischen Stärke getrennt, und das organische Lösungsmittel wird in vacuo damit weniger als 1 PPMs lösliche Überreste im Βcyclodextrin entfernt. Das Βcyclodextrin ist dann behandelte und kristallisierte der vom Wasser, getrocknete, und gesammelte Kohlenstoff. |
| Allgemeine Beschreibung |
Sechseckige Platten oder Blatt-förmige Nadeln. |
| Reaktivitäts-Profil |
Cyclohexapentylose hat hydrophobe Hohlräume. Cyclohexapentylose bildet Einbeziehungsmittel mit organischen Substanzen, Salzen und Halogenen im Festzustand oder in den wässerigen Lösungen. Cyclohexapentylose ist mit starken Oxidationsmitteln unvereinbar. |
| Feuergefahr |
Flammpunktdaten für Cyclohexapentylose sind nicht verfügbar; jedoch ist Cyclohexapentylose vermutlich brennbar. |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Cyclodextrine sind ‚bucketlike‘ oder ‚conelike‘ Toroidmoleküle, mit einer steifen Struktur und einem zentralen Hohlraum, dessen Größe entsprechend der Cyclodextrinart schwankt. Die interne Oberfläche des Hohlraumes ist hydrophob und außerhalb des Torus ist hydrophil; dieses liegt an der Anordnung für Hydroxylgruppen innerhalb des Moleküls. Diese Anordnung ermöglicht das Cyclodextrin, ein Gastmolekül innerhalb des Hohlraumes unterzubringen und bildet einen Einbeziehungskomplex.
Cyclodextrine werden benutzt möglicherweise, um Einbeziehungskomplexe mit einer Vielzahl von Drogenmolekülen zu bilden, und das ergibt hauptsächlich Verbesserungen zur Auflösung und zur Lebenskraft wegen der erhöhten Löslichkeit und der verbesserten chemischen und körperlichen Stabilität.
Cyclodextrineinbeziehungskomplexe sind auch, um den unangenehmen Geschmack von aktiven Materialien zu maskieren benutzt worden und eine flüssige Substanz in ein Vollmaterial umzuwandeln.
Eincyclodextrin wird hauptsächlich in den parenteralen Formulierungen benutzt. Jedoch da es den kleinsten Hohlraum der Cyclodextrine hat, kann es Einbeziehungskomplexe mit nur verhältnismäßig wenigen, kleine Moleküle bilden. Demgegenüber hat Gcyclodextrin den größten Hohlraum und kann verwendet werden, um Einbeziehungskomplexe mit großen Molekülen zu bilden; es hat niedrige Giftigkeit und erhöhte Wasserlöslichkeit.
In den parenteralen Formulierungen sind Cyclodextrine benutzt worden, um die stabilen und löslichen Vorbereitungen von Drogen zu produzieren, die andernfalls unter Verwendung eines nichtwässerigen Lösungsmittels formuliert worden sein würden.
In den Augentropfenformulierungen bilden Cyclodextrine wasserlösliche Komplexe mit lipophilen Drogen wie Kortikosteroiden. Sie sind gezeigt worden, um die Wasserlöslichkeit der Droge zu erhöhen; zu Drogenabsorption in das Auge erhöhen; zu wässrige Stabilität verbessern; und lokale Irritation verringern.
Cyclodextrine sind auch in der Formulierung von Lösungen, von Zäpfchen und von Kosmetik benutzt worden. |
| Sicherheit |
Cyclodextrine sind Stärkeableitungen und werden hauptsächlich in den Mund- und parenteralen pharmazeutischen Formulierungen verwendet. Sie werden auch in den aktuellen und Augenformulierungen benutzt.
Cyclodextrine werden auch in den Kosmetik und in den Nahrungsmitteln benutzt und werden im Allgemeinen als im Wesentlichen die ungiftigen und nicht reizenden Materialien angesehen. Jedoch wenn es parenteral verwaltet wird, wird Βcyclodextrin nicht umgewandelt, aber ansammelt in den Nieren als unlösliche Cholesterinkomplexe, mit dem Ergebnis des schweren Nephrotoxicity.
Das Cyclodextrin, das mündlich verwaltet wird, wird durch Mikroflora im Doppelpunkt umgewandelt und bildet die Stoffwechselprodukte Maltodextrin, Maltose und Glukose; diese werden selbst weiter umgewandelt, bevor man schließlich als Kohlendioxyd und Wasser ausgeschieden wird. Obgleich eine Studie, die im Jahre 1957 veröffentlicht wurde, vorschlug, dass mündlich verwaltete Cyclodextrine in hohem Grade giftig waren, haben neuere Tiergiftigkeitsstudien in den Ratten und in den Hunden dieses, um gezeigt der Fall nicht zu sein, und Cyclodextrine werden jetzt für Gebrauch in den Nahrungsmitteln genehmigt und mündlich pharmazeutische Produkte in einigen Ländern verwalteten.
Cyclodextrine sind nicht zur Haut und zu den Augen oder nach Einatmung ärgerlich. Es gibt auch keinen Beweis, zum vorzuschlagen, dass Cyclodextrine mutagen oder teratogen sind.
Αcyclodextrin
LD50 (Ratte, IP): 1,0 g/Kg (15)
LD50 (Ratte, IV): 0,79 g/Kg |
| Lagerung |
Cyclodextrine sollten in einem fest Siegelbehälter, in einem kühlen, trockenen Platz gespeichert werden. Cyclodextrine sind im Festzustand stabil, wenn sie vor hoher Feuchtigkeit geschützt werden. |
| Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie Αcyclodextrin von 60% wässriges EtOH, dann zweimal vom Wasser, um und trocknen Sie es für 12hours in einem Vakuum an 80o. Es wird auch durch Niederschlag vom Wasser mit Trichloräthylen 1,1,2 gereinigt. Der Niederschlag wird im Wasser gesammelt, gewaschen und erneut ausgesetzt. Dieses wird zum Dampf destillieren das Trichloräthylen gekocht. Die Lösung wird dann gefriertrocknet, um das Cyclodextrin wieder herzustellen. [Armstrong et al. J morgens Chem Soc 108 1418 1986]. [Beilstein 19/12 V 789.] |
| Regelnder Status |
Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs: Αcyclodextrin (Einspritzungsvorbereitungen); Βcyclodextrin (Mundtabletten, aktuelle Gele); Γcyclodextrin (IV Einspritzungen).
Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nicht-medizinischen Bestandteilen (Stabilisator; Lösungsvermittler); und in den oralen und rektalen pharmazeutischen Formulierungen genehmigt in Europa, in Japan und in den USA. |
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| Cyclohexapentylose-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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