| Beschreibung |
Sial- Säure ist ein Gattungsbegriff für die n- oder O-ersetzteableitungen der Neuraminsäure, ein Monosaccharid mit einem Neunkohlenstoffrückgrat. Es ist auch der Name für das gemeinste Mitglied dieser Gruppe, n-acetylneuraminischsaures (Neu 5Ac oder NANA). Sial- Säuren werden weit verteilt in tierische Gewebe und in geringerem Ausmaß in andere Spezies gefunden und reichen von Anlagen und Pilze zu Hefen und Bakterien, größtenteils in den Glucoproteiden und in den Gangliosiden. Die Aminogruppe trägt im Allgemeinen entweder ein Acetyl oder glycolyl Gruppe, aber andere Änderungen sind beschrieben worden. Die Hydroxylsubstituenten sich unterscheiden möglicherweise beträchtlich; Acetyl, lactyl, Methyl-, Sulfat und Phosphatgruppen sind gefunden worden. Der Ausdruck „Sial- Säure“ (vom Griechen für Speichel, σ? αλον/sialon) wurde zuerst vom schwedischen Biochemiker Gunnar Blix im Jahre 1952 eingeführt. |
| Chemische Eigenschaften |
N-Azetylneuraminsäure ist eine N-Acylableitung der neuraminischen oder sauren Aminozuckerableitung, abgeleitet von N-acetylmannosamine und von der Brenztraubensäure. Es ist ein wichtiger Bestandteil von Glucoproteiden und von Glykolipiden. N-Azetylneuraminsäure tritt in vielen Polysacchariden, in Glucoproteiden und in Glykolipiden in den Tieren und in den Bakterien auf. |
| Physikalische Eigenschaften |
Die Nummerierung der Sial- sauren Struktur fängt am Karboxylatkohlenstoff an und fährt um die Kette fort. Die Konfiguration, die das Karboxylat in die axiale Position legt, ist das Alpha-anomer.
Das Alpha-anomer ist die Form, die gefunden wird, wenn Sial- Säure zu den glycans gesprungen wird, jedoch in gelöster Form sie hauptsächlich (vorbei 90%) in der Beta-isomeren Form ist. Ein bakterielles Enzym mit Sial- saurer mutarotase Tätigkeit, NanM, ist entdeckt worden, das ist, Lösungen der Sial- Säure zur stillstehenden Gleichgewichtslage herum 90% Beta-10% Alphas schnell abzugleichen. |
| Gebrauch |
Kohlenstoff 13 beschriftet Entsprechung der N-Azetylneuraminsäure (A187000). |
| Biosynthese |
In den bakteriellen Systemen biosynthesized Sial- Säuren durch ein Aldolaseenzym. Das Enzym benutzt eine Mannoseableitung als Substrat und fügt drei Kohlenstoffe vom Pyruvat in die resultierende Sial- saure Struktur ein. Diese Enzyme können für chemoenzymatic Synthese von Sial- Säurederivaten benutzt werden. |
| Biologische Funktionen |
Sial- Säure-reiches selectin Bindung der Glucoproteide (sialoglycoproteins) in den Menschen und in anderen Organismen. Metastatische Krebszellen drücken häufig eine hohe Dichte Sial- Säure-reiche Glucoproteide aus. Dieser Overexpression der Sial- Säure auf Oberflächen schafft eine negative Ladung auf Zellmembranen. Dieses schafft Abstossung zwischen Zellen (Zellopposition) und hilft diesen Spätphasekrebszellen, den Blutstrom zu kommen.
Sial- Säure spielt auch eine wichtige Rolle in der menschlichen Grippeinfektion.
Viele Bakterien benutzen auch Sial- Säure in ihrer Biologie, obgleich diese normalerweise zu den Bakterien begrenzt ist, die in Verbindung mit höheren Tieren (deuterostomes) leben. Viele von diesen enthalten Sial- Säure in Zelloberflächeneigenschaften wie ihren Lipopolysaccharide und Kapsel, die ihnen hilft, der angeborenen Immunreaktion des Wirtes auszuweichen. [6] andere Bakterien benutzen einfach Sial- Säure als gute Nährquelle, da sie Kohlenstoff und Stickstoff enthält und in fructose-6- Phosphat umgewandelt werden kann, das zentralen Metabolismus dann eintragen kann.
Sial- Säure-reiche Oligo Saccharide auf den glyco Paronymen (glyco Lipide, glyco Proteine, Proteoglykane) gefunden auf Oberflächenmembranen helfen, Wasser an der Oberfläche von Zellen zu halten. Die Sial- Säurereichen Regionen tragen zur Schaffung einer negativen Ladung auf den Oberflächen der Zellen bei. Da Wasser ein polares Molekül mit teilweiser positiver Ladung auf beiden Wasserstoffatomen ist, wird es zu den Zelloberflächen und -membranen angezogen. Dieses trägt auch zur zellulären flüssigen Aufnahme bei.
Sial- Säure kann Mannoseantigene auf der Oberfläche von Wirtszellen oder Bakterien von der Mannose „verstecken“ - bindener Lectin. Dieses verhindert Aktivierung der Ergänzung.
Sial- Säure in Form von Sial- Polysäure ist eine ungewöhnliche posttranslational Änderung, die auf den neuralen Zelladhäsionsmolekülen (NCAMs) auftritt. In der Synapse verhindert die starke negative Ladung der polysialic Säure NCAM-Vernetzung von Zellen. |
