| Basisdaten Genistein |
| körperliche Beschreibung pharmakologische Wirkungen und chemische Eigenschaften benutzt Mechanismus von Aktion Nutzen für die Gesundheit |
| Produkt-Name: | Genistein |
| Synonyme: | 4', 5,7-trihydroxy-isoflavon; prunetol; sophoricol; 4', 5,7-TRIHYDROXYISOFLAVONE; 5,7,4' - TRIHYDROXYISOFLAVONE; 5,7-DIHYDROXY-3- (4-HYDROXYPHENYL) - 4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE; 5,7-DIHYDROXY-3- (4-HYDROXY-PHENYL) - CHROMEN-4-ONE; AKOS NCG1-0029 |
| CAS: | 446-72-0 |
| MF: | C15H10O5 |
| MW: | 270,24 |
| EINECS: | 207-174-9 |
| Produkt-Kategorien: | Hemmnisse; Tyrosin-Kinase-Hemmnisse; Natürlicher Pflanzenauszug; Die Gruppe von Daidzin; Kinase; Signalisieren; pharmacetical; Biochemie; Flavonoide; chemisches Reagens; pharmazeutischer Vermittler; phytochemisch; Referenzstandards von den chinesischen medizinischen Kräutern (TCM). ; standardisierter Kräuterauszug; Pflanzenauszug; Krautauszug; Hemmnis; J |
| Mol File: | 446-72-0.mol |
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| Chemische Eigenschaften Genistein |
| Schmelzpunkt | 297-298 °C |
| Siedepunkt | 333.35°C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,2319 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient | 1,6000 (Schätzung) |
| Speichertemp. | −20°C |
| Löslichkeit | DMSO: Lösliches |
| pka | 6.51±0.20 (vorausgesagt) |
| Form | Pulver |
| Farbe | elfenbeinfarben |
| Wasserlöslichkeit | unlöslich |
| Merck | 14,4391 |
| BRN | 263823 |
| Stabilität: | Lichtempfindlich |
| InChIKey | TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS DataBase Reference | 446-72-0 (CAS DataBase Reference) |
| EPA-Substanz-Register-System | 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7 dihydroxy-3- (4-hydroxyphenyl) - (446-72-0) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | XI, Tw-Gondelstation |
| Risiko-Aussagen | 36/38-22 |
| Sicherheits-Aussagen | 26-24/25-22 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NR2392000 |
| TSCA | Ja |
| HazardClass | REIZMITTEL |
| HS-Code | 29329990 |
| Gefahrstoff-Daten | 446-72-0 (Gefahrstoff-Daten) |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| Genistein | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALPHA | Englisch |
| Verwendung und Synthese Genistein |
| Beschreibung | Genistein ist eins der reichlichsten Isoflavone im Sojabohnenöl und ist eins einiger bekannter Isoflavone. Isoflavonmittel, wie genistein und daidzein, werden in einigen Anlagen gefunden, aber Sojabohnen und Sojabohnenölprodukte wie Tofu und strukturiertes Gemüseprotein sind die Primärnahrungsquelle. Wegen seiner ähnlichen Struktur zu dem des menschlichen Östrogens wird es auch ein phytoestrogen genannt. Genistein ist ein natürliches bioactive Mittel, das von den Hülsenfrüchte abgeleitet wird und hat wegen seiner möglicherweise nützlichen Effekte auf einige menschliche degenerative Erkrankungen gezeichnet. Es hat einen schwachen estrogenic Effekt und ist ein weithin bekanntes unspezifisches Tyrosinkinasehemmnis an den pharmakologischen Dosen. Genistein ist ein soyaabgeleitedes Isoflavon und ein phytoestrogen mit antineoplastischer Tätigkeit. Genistein bindet an und hemmt Proteintyrosinkinase, dadurch störenden Signal Transduction und Veranlassungszelldifferenzierung. Dieses Mittel hemmt auch Topoisomerase-II und führt zu DNA-Fragmentierung und Apoptosis, und verursacht G2-/Mzellzyklusfestnahme. Genistein weist die Antioxidans-, antiangiogenic und immunosuppressiven Tätigkeiten auf. In den erwachsenen Tieren hat diätetisches genistein chemopreventive Effekte auf Brust, Prostata und andere Drüse-abhängige Tumoren. |
| Pharmakologische Wirkungen | Genistein ist eine Art Polyphenolmittel, die im Sojabohnenöl und Rotklee und andere Anlagen mit seiner Molekülstruktur gefunden werden kann, die 17β-estradiol ähnlich ist und Oxydationsbremswirkung und hohe Affinität in Richtung zum Östrogenempfänger hat. Es kann die Tätigkeit von Enzymaktivität Proteintyrosin Kinase (PTK) und Topoisomerase II mit Fähigkeit der Veranlassung des programmierten Zelltodes hemmen und die Wirksamkeit der krebsbekämpfenden Droge verbessern sowie Angiogenesis hemmen, und so weiter. Es ist eine Art Flavonoide (nannte auch Isoflavone) und wird häufig zusammen mit Isoflavonen nannte die Isoflavone gefunden. Sie sind alle genannten Sojabohnenölisoflavone. Jener Nutzen dieser Arten der Mittel auf menschlicher Gesundheit ist weitgehend studiert worden und es ist ein chemopreventive Mittel viel versprechenden Krebses mit erheblichen Auswirkungen auf dem Verhindern von Krebs und von anderen Krankheiten. Genistein ist die bedeutenden phytoestrogens in der vorliegenden Untersuchung. Betriebsquelle: Hülsenfrucht Genista (Besen). Klinische Anwendungen: er kann für weibliche Schönheitspflege und Verhinderung von Blutkrankheiten und Krebs verwendet werden. Genistein enthält Polyphenolstruktur mit den Wasserstoffatomen in der phenoplastischen Hydroxylgruppe, die anfällig ist, sich vom externen Sauerstoffatom von der externen Interaktion zu trennen und führt zu die Bildung von Wasserstoffionen, um Reduzierungseffekt zu spielen. Dieses ist die Strukturbasis für die Fähigkeit des genistein von Antioxydations- und von verminderndem. So können jene Substanzen in der Nahrung gegen die Superoxideanionenradikale kämpfen und die Kettenreaktion von freien Radikalen blockieren und eine Rolle in der Antioxidierung spielen. Genistein ist kein Hormon, aber, weil es an Östrogenempfänger binden kann und einen schwachen estrogenic Effekt spielt, wird es phytoestrogens genannt. Weil die Tätigkeit von Isoflavonen nur 1/1000 des estradiol ist, das mit den Östrogenempfängern wettbewerbsfähig binden kann, bezog sich das Aufweisen von Zweiweganpassung mit den resultierenden estrogenic Effekten von viel niedrigeren schädlichen Wirkungen als estradiol und weiter mit Schutzwirkung auf dann Hormon Krankheiten wie Menopause, Osteoporose, erhöhte Blutlipide, usw.; für Patienten von hohen Stufen des Östrogens, weist es anti-estrogenic Tätigkeit auf und kann Brustkrebs, Endometriosis verhindern mit Zweiwegbalancenanpassungsfunktion. Genistein, für das Rattencholesterinreiche verursacht durch TNT (Trinitrotoluol) WR1339, wirkt der Senkung des Serumcholesterins und -triglyzeride mit dem Effekt auf das neuere, das besonders bedeutend ist. Diese Informationen werden von Xiongfeng Dai von Chemicalbook redigiert. |
| Körperliche und chemische Eigenschaften | Es erscheint als hellgelbes dendritisches nadelartiges Pulver mit dem Schmelzpunkt, der ℃ 297 ℃-298 ist; Es ist löslich in den allgemeinen organischen Lösungsmitteln aber im Wasser fast unlöslich. Bei im verdünnten Alkali, wird es aufgelöst werden gelbe Farbe. |
| Gebrauch | Es hat Antitumor-, pilzbefallverhütende, Blutlipidsenkung und kann gegen Östrogentätigkeit kämpfen. |
| Mechanismus der Aktion | Genistein hemmt möglicherweise Krebszellwachstum, indem er die Enzyme blockiert, die für Zellwachstum erfordert werden. Genistein verringert möglicherweise kardiovaskuläres Risiko in den postmenopausalen Frauen, indem er auf die Kernöstrogenempfänger, zum der Übertragung der Zellspezifischen Gene zu ändern einwirkt. In randomisierten klinischen Studien wurde genistein gesehen, um das Verhältnis des Stickstoffmonoxids auf Endothelin und verbesserten Fluss-vermittelten Endothelium abhängigen Vasodilation in den gesunden postmenopausalen Frauen zu erhöhen. Darüber hinaus hat möglicherweise genistein nützliche Effekte auf Glukosemetabolismus, indem es Tyrosinkinasetätigkeits- sowie -Insulinausschüttungsabhängigen der kleinen Insel auf Glukose und Sulfonylurea hemmt. Hinweise https://www.drugbank.ca/drugs/DB01645 |
| Nutzen für die Gesundheit | Estrogenic Effekt Die estrogenic Tätigkeit von genistein ist in vielen Studien bestätigt worden. Von allen Isoflavonen hat genistein die stärkste estrogenic Tätigkeit. Der estrogenic Effekt von genistein erklärt möglicherweise seine Schutzmaßnahme gegen Osteoporose und seinen möglichen Effekt auf Körpergewichtreduzierungen. Genistein wird auch verwendet, um Menopausensymptome, wie Hitzewallungen zu erleichtern. Antioxydant Genistein ist ein starkes Antioxydant. Genistein entfernt beschädigende freie Radikale und verringert Lipidperoxidation. Genistein erhöht die Tätigkeit anderer Antioxidansenzyme wie Glutathionsperoxydase, Superoxidedismutase und Glutathionsreduktase. Studien haben gezeigt, dass genistein das Wachstum von Zellen auch beeinflussen kann, die nicht Hormon-abhängig sind. Krebsbekämpfend Genistein scheint, das Risiko für irgendein Hormon zu verringern sich bezog Krebse, hauptsächlich Brustkrebs und Prostatakrebs. Epidemiologische Studien zeigen, dass Verbrauch möglicherweise von Isoflavonen gegen Brust- und Prostatakrebs sich schützt. Hohe Nahrungsaufnahme von Sojabohnenölprodukten China und Japan werden mit niedrigem Vorkommen dieser Krebse verbunden. Es gibt viele Theorien, zum der krebsbekämpfenden Aktion von genistein zu erklären: Hemmung von Angiogenesis, Hemmung von Tyrosinkinasen, Antioxidanseigentum und Antiöstrogenaktion (es wird gewusst, dass Östrogen Risiko für bestimmte Krebse erhöht). Genistein bindet mit den Östrogenempfängern und verhindert das Östrogen an verbindlichem und Einführungskrebswachstum. Herzgesundheit Viele in-vitrotests haben gezeigt, dass genistein zelluläre Cholesterinsynthese und Cholesterinesterifizierung hemmt. Genistein auch verringert Fettsäureoxidation und übt Lipidsenkungseffekt aus. Nur oxidiertes LDL-Cholesterin wird durch die arteriellen Zellen absorbiert und Verhinderung dieser Oxidation verringert das Risiko für Arteriosklerose. Gensistein verhindert die Bildung von Herdangriffen und -anschlägen, indem er als anticlotting Mittel auftritt. Hinweise http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/genistein.php |
| Chemische Eigenschaften | Gelber kristallener Körper |
| Gebrauch | genistein ist ein Isoflavon, das allgemein im Sojabohnenöl gefunden wird. Es hat UV-schutzeigenschaften durch Oxydationsbremswirkung gezeigt. Studien zeigen an, dass genistein die Kollagensynthese fördern kann und es anwendbar machen in den Antialternkosmetik. |
| Gebrauch | Spezifische hemmende Tätigkeit der Ausstellungen gegen Tyrosinkinasen, einschließlich autophosphorylation der epidermialen Wachstumsfaktorempfängerkinase (IC50 - 2.6uM). Hemmt auch andere Kinasen durch wettbewerbsfähige Hemmung von Atp. Hemmt Tumorzellproliferation und verursacht Tumorzelldifferenzierung. Produziert Zellezyklus Festnahme und Apoptosis in den Jurat-T-Leukämiezellen. Jedoch verhindert sie monoclonal Antikörper-bedingten Thymianapoptosis anti-CD3. Genistein hemmt auch Tätigkeit des Topoisomerase II in vitro. Genistein ist auch gezeigt worden, um die Aktion von GABA auf recombinant UV (maximalem) Äthanol GABAA-Empfänger zu hemmen 2.: 262,5 Nanometer (e= 138). gemäßigt Solenoid. im heißen Alkohol |
| Gebrauch | Genistein, ein phytoestrogen, das in den Sojabohnenölprodukten gefunden wird, ist ein in hohem Grade spezifisches Hemmnis der Proteintyrosinkinase (PTK) die den mitogenic Effekt blockiert, der durch EGF auf Zellen NIH-3T3 mit IC50 von 12μM oder durch Insulin mit IC50 von μM 19 vermittelt wird. |
| Gebrauch | cytotoxisches Hemmnis der Tyrosinkinase und der Kinase des Topoisomerase II |
| Definition | ChEBI: 7-Hydroxyisoflavone mit zusätzlichen Hydroxyl- Gruppen in Positionen 5 und 4'. Es ist ein phytoestrogenic Isoflavon mit Antioxidanseigenschaften. |
| Biologische Aktivität | Phytoestrogen mit einer breiten Palette von biologischen Aktionen. Hemmt Proteintyrosinkinasen einschließlich epidermiale Wachstumsfaktorempfängerkinase. Auch Bindungen zu PPAR-γ und Östrogenempfänger und -auftretung als ein Agonist an GPR30. Auch verfügbar als Teil des MAPK-Kaskaden-Hemmnisses Tocriset™. |
| Krebsbekämpfende Forschung | Es ist ein Isoflavon und wird von einer Vielzahl von Anlagen wie Psoralea (Psoraleacorylifolia), kudzu (Pueraria Lobata), dicken Bohnen (Viciabohne) und Sojabohnen (dem Glycin maximal) erreicht. Es weist krebsbekämpfenden Effekt auf, indem es N-Düngung-κB und Protein kinaseB (Akt) Bahnen (Singh et al. 2016b) signalisierend hemmt. Es blockiert die starke Verbreitung von cancercells über die Hemmung von Zellwachstumsenzymen und -überleben wie Tyrosinkinase andtopoisomerase II; folglich wird es verwendet, um Leukämie zu behandeln. Genistein erhöht die Wachstumsrate einiger Östrogenempfänger in den Brustkrebszellen und die Rate der starker Verbreitung des Östrogen-abhängigen Brustkrebses durch wettbewerbsfähige Schwergängigkeit auf die Östrogen-βempfänger. Es wird in JNK-Bahn miteinbezogen möglicherweise, wenn man Tätigkeit des Aktivators protein-1 (AP-1) verursacht (Wang et al. 2012; Dixon und Ferreira 2002). |
| Sicherheits-Profil | Experimentelle reproduktive Effekte. Menschliche Veränderungsdaten berichteten. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt sie scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. |
| Reinigungs-Methoden | Kristallisieren Sie es von EtOH oder von wässrigem EtOH. Es hat UV: maximal an 290nm (EtOH). Das S (-) - Enantiomer (Wildform) hat m 255-256o (von EtOH) und [] D 20 -28.0o (c 2, EtOH), [] D 20 -35.2o (c 1, Pyridin). [Beilstein 18 H 503, 18 II 164, 18 III/IV 2630.] kristallisiert Genistein (4', 5,7-trihydroxyisoflavone) [446-72-0] M 270,2 von 60% wässriges EtOH oder Wasser mit m 297-298o und [] D 20 -28o (c 0,6, 20mM NaOH). [Beilstein 18/4 V 594.] für Naringin (Rhamnoglukosid des Naringenins 7) sehen Sie „Kohlenhydrate“ in Kapitel 6. |
| Genistein-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
| Rohstoffe | Diethylr |