Produkt-Name: |
Arachidonsäure |
Synonyme: |
(5Z, 8Z, 11Z, 14Z) - Säure 5,8,11,14-Icosatetraenoic; (gesamt--z) - Säure 5,8,11,14-Eicosatetraenoic; (gesamt--z) - 5,8,11,14-eicosatetraenoicacid; Säure 5,8,11,14-Eicosatetraenoic, (gesamt--z) -; Archidonat; SÄURE 5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC; SÄURE 5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC; SÄURE 5,8,11,14-EICOSATETRENOIC |
CAS: |
506-32-1 |
MF: |
C20H32O2 |
MW: |
304,47 |
EINECS: |
208-033-4 |
Produkt-Kategorien: |
Gemischte Fettsäuren; Höhere Fettsäuren u. höhere Alkohole; Ungesättigte höhere Fettsäuren; Biochemie; Mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFAs) und Fettsäuren Omega-3; AN-AZ; Bioactive kleine Moleküle; Biochemikalien und Reagenzien; Bausteine; C13 zu C42+; Karbonylverbindungen; Carbonsäuren; Zellbiologie; Zellsignalisieren und -neurologie; Industriell/Feinchemikalien; Fetthaltige u. aliphatische Säuren, Ester, Alkohole u. Ableitungen; Arachidonsäure; Lipide im Zellsignalisieren; Omega 6 Fettsäuren und Ableitungen; Chemische Synthese; Fettsäuren und Paronyme; Fetthaltiges Acyl; Lipide; Metabolische Bahnen; Metabolomics; Ernährungsforschung; Organische Bausteine; Mehrfach ungesättigt; Ungesättigte Fettsäuren und Ableitungen; API-Vermittler; Fettsäure-Ableitungen u. Lipide; Glyzerine; Arachidonsäure-Kaskade; Fettsäure-Metabolismus; Funktionsnahrungsmittel |
Mol File: |
506-32-1.mol |
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Arachidonsäure-chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt |
°C −49 (Lit.) |
Siedepunkt |
169-171 Torr °C0.15 (Lit.) |
Dichte |
0,922 g/ml bei °C 25 (Lit.) |
Brechungskoeffizient |
n20/D 1,4872(Lit.) |
Fp |
>°F 230 |
Speichertemp. |
−20°C |
Löslichkeit |
Äthanol: ≥10 mg/ml |
pka |
4.75±0.10 (vorausgesagt) |
Form |
Öl |
Farbe |
farblos zu hellgelbem |
Wasserlöslichkeit |
PRAKTISCH UNLÖSLICH |
Merck |
14.765 |
BRN |
1713889 |
InChIKey |
YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N |
CAS DataBase Reference |
506-32-1 (CAS DataBase Reference) |
NIST-Chemie-Hinweis |
Arachidonsäure (506-32-1) |
Risiko-Aussagen |
19 |
Sicherheits-Aussagen |
24/25-19 |
RIDADR |
UN1170 - Klasse 3 - SEITE 2 - Äthanol |
WGK Deutschland |
3 |
RTECS |
CE6675000 |
F |
8-10-23 |
HS-Code |
29161900 |
Giftigkeit |
DNS-mus: mg/l CRNGDP 5,1123,84 mmr 10 |
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Arachidonsäure-Verwendung und Synthese |
Beschreibung |
Arachidonsäure gehört einer Art mehrfach ungesättigte Fettsäure omega-6, die in hohem Grade biologisch relevant ist. Sie wird reichlich in Gehirn, in Muskeln und in Leber verteilt. Es ist der Vorläufer für alle Prostaglandine, Thromboxanes und leukotrienes. Die meiste zelluläre Arachidonsäure wird in den Membranphospholipiden verestert. Es ist ein wichtiger zweiter Bote des zellulären Signalisierens teilnehmend an der Regelung des Signalisierens von Enzymen einschließlich PLC-γ, PLC-δ und PKC-α, - β und - γ isoforms. Darüber hinaus tritt Arachidonsäure als entzündlicher Schlüsselvermittler sowie avasodilator auf. Im Allgemeinen kann der Körper die Arachidonsäure durch Linolsäure synthetisieren. Jedoch nach saurem Linolmangel, ist es notwendig, Arachidonsäure von den Diäten zu ergänzen. Nahrungsquellen der Arachidonsäure umfassen Fleisch, Eier und einige Fische. Wechselweise können wir Arachidonsäureergänzungen auch haben. |
Hinweise |
http://www.fitday.com/fitness-articles/nutrition/healthy-eating/what-is-arachidonic-acid.html https://en.wikipedia.org/wiki/Arachidonic_acid https://www.caymanchem.com/product/90010 |
Beschreibung |
Arachidonsäure (AA, manchmal ARONSTÄBE) ist ein mehrfach ungesättigtes 20:4 der Fettsäure omega-6 (ω-6). Es ist die Gegenstücke zur gesättigten Arachinsäure, die im Erdnussöl gefunden wird, (L.-Erdnuss- Erdnuss.). |
Chemische Eigenschaften |
In der chemischen Struktur ist Arachidonsäure eine Carbonsäure mit einer Kette mit 20 Kohlenstoffen und vier diesseits-doppelten Bindungen; die erste Doppelbindung befindet sich am 6. Kohlenstoff vom Omega-Ende. Einige Chemiequellen definieren ‚Arachidonsäure‘, um irgendwelche der eicosatetraenoic Säuren zu kennzeichnen. Jedoch begrenzen fast alle Schreiben in der Biologie, in der Medizin und in der Nahrung den Ausdruck auf all-cis-5,8,11,14- eicosatetraenoic Säure. |
Chemische Eigenschaften |
Flüssigkeit |
Gebrauch |
Ein ungesättigter Bestandteil der Fettsäure omega-6 der Phospholipide der Zellmembranen |
Gebrauch |
Arachidonsäure ist eine wesentliche Fettsäure und ein Vorläufer in der Biosynthese von Prostaglandinen, von Thromboxanes und von leukotrienes. Arachidonsäure tritt in der Leber, Gehirn, glanduläre Organe auf, und Depotfette von Tieren, in den kleinen Mengen in den menschlichen Depotfetten und in der Arachidonsäure ist auch ein Bestandteil von Tierphosphatiden. |
Gebrauch |
Arachidonsäure ist ein Bestandteil mit dem Haut-Glatt machen, ein erweichend und Heileneigenschaften. Arachidonsäure ist eine wesentliche Fettsäure omega-6, die in der Haut natürlich vorkommend und kritisch für passenden Hautmetabolismus betrachtet ist. Es ist ein Bestandteil des Vitamins F. |
Definition |
ChEBI: Eine langkettige Fettsäure, die C20, die mehrfach ungesättigte Fettsäure ist, die vier hat (Z) - Doppelbindungen in Positionen 5, 8, 11 und 14. |
Biologische Aktivität |
Endogene freie Fettsäure freigegeben von den Phospholipiden durch wichtigen zellulären signalisierenden Vermittler der Phospholipase A 2. und Vorläufer von eicosanoids. Umgewandelt durch Lipoxygenasen, cyclooxygenases und Zellfarbstoff P450 monooxygenases. |
Sicherheits-Profil |
Gift durch intravenösen Weg. Experimentelle reproduktive Effekte. Veränderung datareported. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt sie acridsmoke und Reizungsdämpfe aus. |
Kanzerogenität |
In vitro und in vivo zeigen Studien an, dass Hemmung des Arachidonsäuremetabolismus das Wachstum von bösartigen Zellen, einschließlich Kopf- und Halsplattenepithelkarzinom hemmt, und implizieren arachadonic Säure, wenn sie die Metastase dieser Tumorzellen erleichtern. Arachidonsäurereaktion mit cyclooxygenase und Lipoxygenasen erbringen eicosanoids, die Prostatakrebsstarke verbreitung vermitteln können und erhöhen Tumorvaskularisation und -metastase. Epoxygenases Arachidonsäure des Zellfarbstoffs P450 fördern Zellproliferation und hemmen Apoptosis in den endothelial Zellen. |
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Arachidonsäure-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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