Basisdaten des Resveratrol |
zufrieden |
Produkt-Name: | Resveratrol |
Synonyme: | TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE; TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL; TRANS-RESVERATROL; TRANS-1,2- (3,4', 5-TRIHYDROXYDIPHENYL) ÄTHYLEN; RESVERATROL; RESVERATROLE; 3,4', 5' - TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE; 3,4', 5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE |
CAS: | 501-36-0 |
MF: | C14H12O3 |
MW: | 228,24 |
EINECS: | 610-504-8 |
Produkt-Kategorien: | Naturprodukt; Pyridine; Stilbenes (ersetzt); Verschieden; Hemmnisse; Caspases/Apoptosis; Antioxydant; Biochemie; Stilbenes; Natürlicher Pflanzenauszug; Schönheit; Die Gruppe von Polydatin; Vermittler u. Feinchemikalien; Pharmazeutische Produkte; Gesundheitsergänzungen; Pflanzenauszüge; Hemmnis; chemisches Reagens; pharmazeutischer Vermittler; phytochemisch; Referenzstandards von den chinesischen medizinischen Kräutern (TCM). ; standardisierter Kräuterauszug; RESVEPURE; Pflanzenauszug |
Mol File: | 501-36-0.mol |
Resveratrol-chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt | 253-255°C |
Siedepunkt | °C 449.1±14.0 (vorausgesagt) |
Dichte | 1.359±0.06 g/cm3 (vorausgesagt) |
Speichertemp. | −20°C |
pka | 9.22±0.10 (vorausgesagt) |
Form | Pulver |
Farbe | Elfenbeinfarben |
Wasserlöslichkeit | Lösliches im Wasser (3 mg/100mL), im Äthanol (50 mg/ml), in DMSO (16 mg/ml), in DMF (~65 mg/ml), in PBS (pH 7,2) (~100µg/mL), im Methanol und im Aceton (50 mg/ml). |
Merck | 14,8158 |
InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
CAS DataBase Reference | 501-36-0 (CAS DataBase Reference) |
EPA-Substanz-Register-System | 1,3-Benzenediol, 5 [(1E) - 2 nyl (4-hydroxyphenyl)] - (501-36-0) |
Sicherheitshinweise |
Gefahrencodes | XI |
Risiko-Aussagen | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
Sicherheits-Aussagen | 26-39-37/39-36/37/39 |
WGK Deutschland | 3 |
RTECS | CZ8987000 |
HS-Code | 29072990 |
Gefahrstoff-Daten | 501-36-0 (Gefahrstoff-Daten) |
MSDS-Informationen |
Anbieter | Sprache |
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5 [(1E) - 2 nyl (4-Hydroxyphenyl)] - 1,3-benzenediol | Englisch |
SigmaAldrich | Englisch |
Resveratrol-Verwendung und Synthese |
Beschreibung |
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Resveratrol-Nutzen und ralting biologische Aktivitäten | Viel der Forschung, die auf den Nutzen zeigt, sind Labor oder Tier-ansässige Studien gewesen. Bis jetzt hat eine Forschung auf dem Gebiet einer Wirksamkeit des Resveratrols in den Menschen gemischte Ergebnisse erbracht. Anti-Altern und krebsbekämpfende Effekte
Entzündungshemmende Effekte
Hilfen das Gehirn schützen und kognitives/psychische Gesundheit
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Resveratrolquellanlagen | Resveratrol ist Anthrachinonterpenoide. Er kommt hauptsächlich vom Rhizomauszug von Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Shrubby beständiges Kraut, bis 1 Meter oder mehr. Rhizom, das unterirdisch erheblich, Holzbraun, Abschnitt liegt. Hält aufgerichtetes und zylinderförmiges, die Oberfläche auf, die glabrous ist, zerstreut mit den meisten roten Stellen, Höhle. Verlässt abwechselnd, breit eiförmig zu fast Kreis-, lang zu 7-12cm, zu Breite 5-9cm, mucronate, niedriges gerundet der Spitze oder keilförmig; Hüllen-Sorgfaltqualität des Stängels 1-1.5cm, brauner, früher Fall. Das Blühen ist von Juli bis September, und von September bis Oktober Früchte tragend. Feder und Herbst können ausgegraben werden, routinemäßig. Polygonum cuspidatum ist im Tal, im Nebenfluss oder im Ufer geboren. |
Resveratrol-Extraktion | Polygonum cuspidatum ist das Rhizom von Polygonaceae Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum Rhizom enthält freies Anthrachinon und Anthrachinonglykoside, whch hauptsächlich sind Emodinäther, Rhabarberphenol, Anthrazenglykoside A und B, etc. Es enthält auch Resveratrolglykoside, polydatin, protocatechuic Säure, Traubenzuckerkatechin, Baum anthrone-8-glucosidecassia, Βsitosteringlukosid und -glukose, Rhamnose, Ingwersüßigkeit, Aminosäuren, Gerbsäure und Kupfer, Eisen, Mangan, Zink, Kalium und Kalisalze, etc. Abbildung 1 ist Polygonum cuspidatum Anlage Resveratrol (Res) ist ein nichtflavonoides Polyphenolmittel. Es wird als Phytoalexin, das erzeugt wird, wenn die Anlage durch pathogenes in Angriff genommen wird, oder in der schlechten Umwelt betrachtet. Es wird hauptsächlich in den Trauben, riesigem in knotweed, in den Erdnüssen, Maulbeere, Kiefer, Gnetum, Korea Huaifrom 12 Familien und 31 Klassen von 72 Spezies Anlagen gefunden. Extraktion der natürlichen Anlage: Polygonum cuspidatum wird als Rohstoff, extrahiertes, extrahiertes Resveratrolrohprodukt verwendet, und dann gereinigt. Grobe Fördertechniken umfassen organische Solvent-Extraktion Methode, die neue Methode der alkalischen Extraktion und enzymatische Extraktionsmethode. Neue Methoden wie Mikrowelle-unterstützte Extraktion, überkritische Extraktion DES CO2 und Ultraschallextraktion werden auch angewendet. Der Hauptzweck der Reinigung ist, DiesseitsResveratrol und TransResveratrol und polydatin vom rohen Resveratrol zu extrahieren, um TransResveratrol zu erhalten. Allgemeine Methoden der Reinigung sind Chromatographie, KieselgelSäulenchromatographie, Dünnschichtchromatographie, Hochleistungsflüssigchromatographie und dergleichen. Resveratrol hatte bedeutende Oxydationsbremswirkung auf tierischen Fetten. Probe von 240mg/kg zeigt die stärkste Oxydationsbremswirkung während der drei Proben, deren Konzentration von Resveratrol beziehungsweise 120 mg/kg, 240mg/kg, 360mg/kg ist. In den Antioxidanstests auf Schweinefett, ist der Antioxidanseffekt von Resveratrol stärker als Polyphenole mit der gleichen Konzentration. |
Inhaltsbestimmungsmethode | C18 Spalte, Mobile Phase bestand Acetonitril und aus Wasser (Volumenverhältnis 30: 70), und UVentdeckung bei 30 6nm werden verwendet, um zu ermitteln. Die Ergebnisse zeigen dass, wenn die Konzentration von Resveratrol in 10~250 μg/mL ist, Konzentration und Höchstbereich zeigen ein gutes lineares Verhältnis (r = 0,9999); die Wiederaufnahme ist 925% bis 1026%; die niedrigste nachweisbare Konzentration ist 0.6mg/g. Die Strömungsgeschwindigkeit kann justiert werden, um die enzymatische Umwandlung von polydatin und von Resveratrol gleichzeitig zu ermitteln. |
Pharmakologische Wirkungen | Resveratrol ist nicht nur die chemopreventive Mittel von neoplastischen Krankheiten, aber die chemopreventive Mittel, zum von Plättchenanhäufung auch zu verringern und der Atherosclerose-, kardiovaskulärer und zerebrovaskularerkrankheit zu verhindern und zu behandeln. In den neunziger Jahren haben Studien von Wissenschaft und Technik-Arbeitskräften auf Resveratrol seine pharmakologischen Wirkungen vorangebracht und aufdecken. Er kann normale Plättchenanhäufung hemmen, verhindert myokardiales sich voll stopft, zerebraler Embolismus. Er hat eine Schutzwirkung auf Herzhypoxie, Wiederherstellungsabnahme der Herzleistung, die durch Brand oder hemorrhagic Schock verursacht wird, und kann Arterien erweitern und Mikrozirkulation verbessern. Im Jahre 1998 listeten Vereinigte Staaten Al.Mindell Resveratrol als einer „der populärsten 100 und der effektiven Antialternsubstanz“ auf als er die Antialtern Schrift kompilierte. Das Erdnussöl, Erdnussbutter und andere Nahrungsmittel, die im Resveratrol reich sind, sind die neue Mode von Nahrung und Gesundheit im 21. Jahrhundert. Resveratrol ist die chemopreventive Mittel von neoplastischen Krankheiten, aber die chemopreventive Mittel, zum von Plättchenanhäufung auch zu verringern und der Atherosclerose-, kardiovaskulärer und zerebrovaskularerkrankheit zu verhindern und zu behandeln. Resveratrol zeigt etwas hemmenden Effekt auf Staphylococcus aureus, die Karte er Bakterien, Escherichia Coli, Pseudomonas-Aeruginosa und hat einen stärkeren hemmenden Effekt auf das Waisenvirus, Herpesvirus und Enteroviren, coxsackie a, b-Gruppen. |
Die synthetische Methode von Resveratrol | Resveratrol ist ein Hemmnis vieler oxydierenden Metabolismusenzyme der aromatischen Karzinogene. Er wird als die natürlichen chemopreventive Mittel von kardiovaskulären und zerebrovaskularen Krankheiten und von Krebs genannt. Viele Studien haben dargestellt, dass dieser Resveratrol auch viele Funktionen, wie anti-mutagene Tätigkeit hat und die Zellgiftigkeit schützt, die durch die Oxidation des Lipoproteins, inhibierende Tumorzellwiedergabe, und so weiter verursacht wird. Menschlicher getrennter Resveratrol von der Wurzel von Veratrum grandiflorum zum ersten Mal im Jahre 1940. Forscher z.Z. hat Resveratrol mindestens von 21 Familien und von 31 Klassen von 72 Spezies Anlagen, wie Weinrebeklasse, Vitisschlange, Hülsenfrüchte Erdnuss, Kassie, Sophora, Polygonum, und so weiter gefunden. Wegen der niedrigen Konzentration von Resveratrol in der Anlage und in den hohen Extraktionskosten, unter Verwendung chemischen, biologisches, Gentechnik ist und anderen die Methoden, zum von Resveratrol zu erhalten unentbehrliche Durchschnitte für seinen Entwicklungsprozess geworden. Der Schaltplan zu Synthese Resveratrol ist, wie folgt: 3,5-dihydroxybenzoic Säure (3) bildet 3,5 dihydroxybenzoic sauren Methylester (4) durch Esterifizierungsreaktion. Wählen Sie Methyl- Äther als phenoplastische Hydroxyl-schützende Gruppen. (4) reagiert mit Dimethyl Sulfat, um 3,5 Di-benzoate (5) zu erhalten. (5) erzeugt das entsprechende Benzolmethanol (6) nach Reduzierung und Formen 3, 5 Benzyl- Dibromid (7) durch weitere Bromierung. Dann kann Diäthyl- (3,5-di Benzyl-) phosphonate (8), die Reaktion der römischen abramovichs vorbei zu erhalten sein. (8) reagiert mit p-anisaldehyde, um das Schlüssel- Zwischen-3,4,5 Tri-Transportstilben (9) über Wittig-Honerreaktion zu bilden. Schließlich kann Methyl durch frisch zubereitetes Aluminium-triiodide entfernt werden. Dann kann der gezielte Produkt Resveratrol durch Dünnschichtchromatographie getrennt werden. |
Löslichkeit | Resveratrol ist Arten von natürlichen Antioxydantien, die Geschenke in den Trauben, im Rotwein, in den Maulbeeren, in den Erdnüssen und in Polygonum cuspidatum. Es ist Polyphenole. Es ist löslich in den organischen Lösungsmitteln aber im Wasser unlöslich. Sein aufgelöster Auftrag in den organischen Lösungsmitteln ist: Aceton > ethanol> methanol> Ethyl-acetate> r> Chloroform. |
Mögliche Nebenwirkungen | Wenig bekannt über die Sicherheit des Gebrauches der langfristigen oder hohen Dosis des Resveratrol. Da Resveratrol möglicherweise wie Östrogen fungierte, empfehlen einige Fachärzte, dass Leute mit Hormon-empfindlichen Krebsen (Bedingung wie Brustkrebs, uteriner Krebs, Eierstockkrebs, Endometriosis oder uterine Fibroids), schwangeren Frauen und Kindern vermeiden, Resveratrol zu nehmen. Darüber hinaus könnte Resveratrol auf Blutverdünner wie Warfarin, aspirin und Ibuprofen durch langsame Blutgerinnung einwirken, die möglicherweise erhöht das Risiko des Blutens in den Leuten mit Blutenstörungen. Entsprechend einer Studie war Hochdosis Resveratrolergänzung mit Fieber, verringerten Blutzellen und verringertem Blutdruck verbunden. Es gibt gewisse Bedenken, dass hohe Dosen von Resveratrolergänzungen zu Nierenprobleme in einigen Leuten führen konnten. |
Gebrauch |
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Chemische Eigenschaften | Elfenbeinfarben zu Tan Powder |
Gebrauch | Nebenbestandteil des Weins, aufeinander bezogen mit Serumlipidreduzierung und Hemmung der Plättchenanhäufung. Resveratrol ist ein spezifisches Hemmnis von COX-1, und es hemmt auch die hydroperoxidase Tätigkeit von COX-1. Es ist gezeigt worden, um die Ereignisse zu hemmen, die mit Tumoreinführung, -förderung und -weiterentwicklung verbunden sind. |
Gebrauch | Rohstoff für Tamiflu; Oseltamivir |
Definition | ChEBI: Ein Resveratrol, in dem die Doppelbindung e-Konfiguration hat. |
Synthese-Hinweise | Tetraeder-Buchstaben, 43, P. 597, 2002 DOI: 10.1016/S0040- 4039(01) 02227-4 |
Biologische Aktivität | Ein phytoestrogen mit den Antitumor-, Antioxidans-, antiplatelet, entzündungshemmenden und pilzbefallverhütenden Effekten. Hemmt Zellfarbstoff P450 1A1 (IC 50 = 23 μ M) und Anzeigenmischagonist-/-antagonistenaktionen ER-α und ER-β an den Östrogenempfängern. Umgewandelt in das krebsbekämpfende Mittel piceatannol (4 [(1E) - 2 nyl (3,5-Dihydroxyphenyl)] - 1,2-benzenediol) durch Zellfarbstoff P450 1B1 |
Krebsbekämpfende Forschung | Resveratrol ist ein stilbinoid, gefunden in der Haut von Trauben, von Erdnüssen, von Beeren und von otherfruits. Der cytotoxische Effekt von Resveratrol wird über die Hemmung von severaltranscription Faktoren vermittelt; upregulation von caspases, von Bax und von p53; und downregulationof survivin, cyclins und Bcl-2. Zunahme Verhältnis Bax/Bcl-2 und upregulation ofcaspases Führung zum Apoptosis. Die nützlichen Effekte von Resveratrol gegen Krebs sind in allen Stadien von Krebs einschließlich Karzinogenese, Einführung, Förderung und Weiterentwicklung gezeigt worden. Er könnte Wnt-Zielgenexpression in der normalcolonic Schleimhaut der Darmkrebspatienten hemmen. Er erhöht das inmalignant hepatische Gewebe caspase-3 und verursacht anticarcinogenic Effekte in humangastrointestinal Fläche (Hosseini und Ghorbani 2015). Er hat die Fähigkeit, thedevelopment von DMBA-bedingten phenoblastic Verletzungen im Milch- Drüse organculture (MMOC) Modell von Karzinogenese und im zweistufigen voll ausgetragenen Mäusemodell zu hemmen (Balunas und Kinghorn 2005). Er verhindert Karzinogenese, indem er Proteine Bax andp53 upregulating und N-Düngung-κB, COX-2, AP-1, cyclin-abhängige Kinasen, Hypoxie-bedingter Faktor 1α (HIF-1α), cyclins, MMPs, cytokines und Proteine Bcl-2 (Singh et al. 2016b) downregulating. Er spielt eine entscheidende Rolle, wenn er die Einführung, die Förderung und die Weiterentwicklung von Krebs verhindert, indem er die Droge der Phase II verursacht, die Enzyme, bymediating entzündungshemmende Effekte umwandelt und COX und hydroperoxidasefunctions hemmt und indem er Zelldifferenzierung beziehungsweise in den menschlichen promyelocyticleukemic Zellen verursacht (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004). Resveratrol, ein bemerkenswertes Polyphenol, das in den verschiedenen Anlagen wie grapesand Erdnüssen auftritt, hat geschienen, in den Zellverstärkung-, anti-wuchernden, entzündungshemmenden und chemopreventivetätigkeiten erfordert zu sein. Verschiedene mögliche medicaladvantages, einschließlich die verringerte Gefahr der Feindseligkeit und der kranzartigen Krankheit, arebelieved, mit der Nutzung von Resveratrol zusammenzuhängen. Er kann erfolgreich und proficientlyrepress endothelial Zell-Vermehrung und -migration, mit wenig Zellen-toxicityin die Linien HUVEC und ARPE19 (Cao et al. 2010). Auch es hat perceptionsof hemmende Konsequenzen für Migration des glatten Muskels Zell(Venkatesanet-Al 2009) und Faktor-Alpha-angereizte Monozytenadhäsion des Tumors Nekrose und Migration (Kim et al. 2007) gegeben. Da vor kurzem, es dass die Begrenzung der PDGF-BB--actuatedcellmigration durch Resveratrol und die bestimmten Hemmnisse PDGF-R, PI3K, Mäk oder p38 im Wundheilungstest erkannt wurde, der mit vermindertem Erlass von PDGFBB-angereiztem PDGFR-β, Phosphorylierung PI3K/Akt, ERK und p38 im West-blotinvestigation übereingestimmt wurde und empfahl, dass Resveratrol Zellmigration durch theinhibition von PI3K/Akt, von PDGFR-β und VON MAPK-Kaskade (Chan et al. 2013) hindert. |